Robert Ullmann

Oberflächenfunktionalisierung von Poly(dimethyl)siloxan

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Kurzfassung in Deutsch

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit werden die Synthese und Charakterisierung eines thermisch-kontrollierten und eines photochemisch-kontrollierten reversiblen Polymersystems vorgestellt. Weiterhin werden Poly(dimethyl)siloxan-Oberflächen mit Amino-, Isocyanat-, Furan-, Maleimid- und Cumarin-Gruppen funktionalisiert. Hierbei werden sowohl bekannte als auch neuartige Wege der Oberflächenmodifizierung vergleichend untersucht und bewertet.
Ausgehend von den hergestellten Cumarin-funktionalisierten Poly(dimethyl)siloxan-Oberflächen wird eine Anbindung des synthetisierten photochemisch-kontrollierten reversiblen Polymersystems an diese Oberflächen untersucht.
Des Weiteren wird die Anbindung des synthetisierten thermisch kontrollierten reversiblen Polymersystems sowohl an den hergestellten Maleimid- als auch an den Furan-funktionalisierten Poly(dimethyl)siloxan-Oberflächen analysiert.
Basierend auf den vorgestellten Cumarin-Funktionalisierungen werden photoaktive Oberflächen beschrieben und mittels ATR-IR-spektroskopischer und UV/Vis-spektroskopischer Methoden analysiert.

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Schlagwörter
(Deutsch)
Reversible Polymere, Poly(dimethyl)siloxan, Amino Funktionalisierung, Isocyanat Funktionalisierung, Cumarin Funktionalisierung, Furan Funktionalisierung, Maleimid Funktionalisierung, Photoaktive Oberflächen, ATR-IR-Spektroskopie
Schlagwörter
(Englisch)
reversible polymers, poly(dimethyl)siloxane, amino-functionalization, isocyanate-functionalization, coumarin-functionalization, furan-functionalization, maleimide-functionalization, photoactive surfaces, ATR IR spectroscopy
SWD SchlagworteFunktionalisierung <Chemie>, FT-IR-Spektroskopie, ATR-Technik, Festkörperoberfläche, Cumarinderivate, Diels-Alder-Reaktion, Retro-Diels-Alder-Reaktion
DDC Klassifikation541
Institution(en) 
HochschuleTU Chemnitz
FakultätFakultät für Naturwissenschaften
ProfessurPhysikalische Chemie
BetreuerProf. Dr. Werner A. Goedel
GutachterProf. Dr. Robert Magerle
DokumententypDissertation
SpracheDeutsch
Tag d. Einreichung (bei der Fakultät)12.03.2012
Tag d. Verteidigung / Kolloquiums / Prüfung12.12.2012
Veröffentlichungsdatum (online)07.03.2013
persistente URNurn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa-107389
InhaltsverzeichnisInhaltsverzeichnis 6
Abkürzungsverzeichnis 10
Kapitel I Einleitung und Zielstellung 13
I.I Poly(dimethyl)siloxan 13
I.II Funktionalisierung von Oberflächen 15
I.III Reversible Polymere an Oberflächen 18
I.IV Photoaktive Oberflächen 20
Kapitel II Sauerstoffplasma-Modifizierung 21
II.I Vorbetrachtung 21
II.I. a) Plasmen – Definition und Charakterisierung 21
II.I. b) Technisch angewandte Plasmaprozesse 24
II.II Hintergrund und Motivation Sauerstoffplasma-modifizierter PDMS-Oberflächen 27
II.II. a) ATR-IR-spektroskopische Charakterisierung von Sauerstoffplasma-modifizierten PDMS-Oberflächen 28
II.II. b) Rasterkraftmikroskopische Charakterisierung von Sauerstoffplasma-modifizierten PDMS-Oberflächen 34
II.II. c) Untersuchungen zum Quellverhalten von PDMS 35
II.III Zusammenfassung 38
II.IV Experimenteller Teil 39
II.IV. a) Herstellung von Substraten aus Poly(dimethyl)siloxan 39
II.IV. b) Sauerstoffplasma-Modifikation von Poly(dimethyl)siloxan 39
Kapitel III Amino-funktionalisierte Oberflächen 40
III.I Hintergrund und Motivation Amino-funktionalisierter Oberflächen 40
III.I. a) Amino-Funktionalisierung mittels 3 Aminopropyltriethoxysilan (APTES) 41
III.I. b) Amino-Funktionalisierung nach Balachander & Sukenik 43
III.I. c) Amino-Funktionalisierung mittels Phenylendiisocyanat (PDI) 45
III.II Kontaktwinkelanalyse von unterschiedlichen Amino-Beschichtungen 48
III.III Zusammenfassung 49
III.IV Experimenteller Teil 50
III.IV. a) Amino-Funktionalisierung von PDMS-Substraten mittels APTES 50
III.IV. b) Amino-Funktionalisierung von PDMS-Substraten nach Balachander & Sukenik 50
III.IV. c) Amino-Funktionalisierung von PDMS-Substraten mittels PDI 51
Kapitel IV Maleimid-funktionalisierte Oberflächen 52
IV.I Hintergrund und Motivation Maleimid-funktionalisierter Oberflächen 52
IV.II Synthese Maleimid-funktionalisierter PDMS-Oberflächen 53
IV.II. a) Syntheseroute via Maleinsäureanhydrid (MSA-Route) 53
IV.II. b) Trichlorosilyl-funktionalisierte Maleimid-Derivate 56
IV.III Experimenteller Teil 59
IV.III. a) Synthese eines furangeschützten Maleimids 59
IV.III. b) Synthese eines furangeschützten Undec-10-enyl-1-maleimids (13) 59
IV.III. c) Synthese eines furangeschützten 11-Trichlorosilyl-undecyl-1-maleimids (14) 60
IV.III. d) Maleimid-Funktionalisierung von PDMS-Substraten mittels MSA 61
IV.III. e) Maleimid-Funktionalisierung von PDMS-Substraten mittels trichlorosilyl-funktionalisierter Maleimid-Derivate 62
Kapitel V Furan-funktionalisierte Oberflächen 63
V.I Hintergrund und Motivation Furan-funktionalisierter Oberflächen 63
V.II Herstellung Furan-funktionalisierter PDMS-Oberflächen 65
V.II. a) Trichlorosilyl-funktionalisierte Furan-Derivate an Hydroxyl-Oberflächen 65
V.II. b) Furfural an Amino-Oberflächen 67
V.II. c) Furfurylalkohol an Isocyanat-Oberflächen 69
V.III Zusammenfassung 71
V.IV Experimenteller Teil 72
V.IV. a) Synthese von Undec-10-enyl-furan-2-carboxylat (15) vgl. 72
V.IV. b) Synthese von 11-(Trichlorosilyl)undecyl- furan-2-carboxylat (16) vgl. 72
V.IV. c) Furan-Funktionalisierung mittels 11 (Trichlorosilyl)undecyl furan 2 carboxylat (16) 73
V.IV. d) Furan-Funktionalisierung mittels Furfural nach 74
V.IV. e) Furan-Funktionalisierung mittels Furfurylalkohol vgl. 74
Kapitel VI Reversible Polymere 75
VI.I Hintergrund und Motivation reversibler Polymere 75
VI.II Thermisch-kontrollierte reversible Polymerisation (DIELS-ALDER-Reaktion) 77
VI.II. a) Hintergrund thermisch-kontrollierter reversibler Polymerisationen 77
VI.II. b) DIELS-ALDER-AB-Monomer mit flexiblem Spacer 80
VI.II. c) Charakterisierung der thermisch-kontrollierten Polymerisation 83
VI.III Zusammenfassung 96
VI.IV Photochemisch-kontrollierte reversible Polymerisation 97
VI.IV. a) Hintergrund photochemisch-kontrollierter reversibler Polymerisationen 97
VI.IV. b) Synthese geeigneter Biscumarine 101
VI.V Experimenteller Teil 108
VI.V. a) Thermisch-kontrollierte reversible Polymerisationen 108
VI.V. b) Photochemisch-kontrollierte reversible Polymerisationen 114
Kapitel VII Reversible Polymere an Oberflächen 117
VII.I Anbinden von DIELS-ALDER-AB-Polymeren an Maleimid- und Furan-Oberflächen 117
VII.I. a) ATR-IR-spektroskopische Charakterisierung 119
VII.II Zusammenfassung 121
VII.III Anbinden von Biscumarinen an Cumarin-Oberflächen 122
VII.III. a) ATR-IR-spektroskopische Charakterisierung 123
VII.IV Zusammenfassung 125
VII.V Experimenteller Teil 126
VII.V. a) Anbinden von DIELS-ALDER-AB-Polymeren an Maleimid-Oberflächen 126
VII.V. b) Anbinden von DIELS-ALDER-AB-Polymeren an Furan-Oberflächen 126
VII.V. c) Anbinden von Biscumarin an Cumarin-Oberflächen 126
Kapitel VIII Photoaktive Oberflächen 127
VIII.I Hintergrund und Motivation Cumarin-funktionalisierter Oberflächen 127
VIII.II Synthese Cumarin-funktionalisierter PDMS-Oberflächen 129
VIII.II. a) Funktionalisierung von PDMS-Oberflächen mit Cumarin-Gruppen 129
VIII.II. b) Allgemeine Bemerkung zur Wahl des Lösungsmittels 130
VIII.II. c) Photochemie von Cumarin-funktionalisierten PDMS-Oberflächen 131
VIII.II. d) ATR-IR-spektroskopische Charakterisierung photoaktiver Cumarin-Beschichtungen 132
VIII.III UV/Vis-spektroskopische Charakterisierung photoaktiver Cumarin-Beschichtungen 137
VIII.III. a) Belichtung mit UVA-Strahlung 137
VIII.III. b) Belichtung mit UVC-Strahlung 140
VIII.IV Zusammenfassung 142
VIII.V Experimenteller Teil 144
VIII.V. a) Funktionalisierung von PDMS-Substraten mit Isocyanat 144
VIII.V. b) Funktionalisierung von PDMS-Substraten mit Cumarin 144
VIII.V. c) Photochemisch-kontrollierte Modifikation von PDMS-Substraten mit Cumarin-Beschichtung 144
Kapitel IX Zusammenfassung und Ausblick 145
Kapitel X Anhang 150
X.I Messmethoden 150
X.I. a) ATR-IR-Spektroskopie 150
X.I. b) UV/Vis-Spektroskopie 150
X.I. c) Kontaktwinkelanalyse 151
X.I. d) Rasterkraftmikroskopie (AFM) 151
X.I. e) NMR-Spektroskopie 152
X.I. f) Größenausschluss-Chromatographie (SEC) 152
X.I. g) Thermoanalyse (TA) 152
X.I. h) Thermogravimetrie (TGA) 153
X.I. i) Dynamische Differenzkalorimetrie (DSC) 153
X.II Trocknen von Lösungsmitteln , 153
Kapitel XI Literatur 154
Selbstständigkeitserklärung 161
Lebenslauf 162
Danksagung 163

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