Klaus Banert

Acremolin, a stable natural product with an antiaromatic 1H-azirine moiety? A structural reorientation

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Kurzfassung in Englisch

Recently, acremolin (4), a novel modified base, was isolated from a marine-derived fungus and claimed to possess a structure with a 1H-azirine moiety. It is shown now that the reported NMR data are not compatible with this antiaromatic heterocycle, which should be an extremely unstable compound. An isomeric, substituted N2,3-ethenoguanine is presented as a plausible alternative structure of acremolin that is consistent with all spectroscopic data. Thus, 1H-azirines keep their classification as very short-lived intermediates.

weitere Metadaten

Schlagwörter
(Deutsch)
Acremolin, antiaromatische Heterocyclen, NMR-Spektroskopie, Strukturberichtigung
Schlagwörter
(Englisch)
Acremolin, antiaromatic heterocycles, NMR spectroscopy, structural corrigendum
SWD SchlagworteNMR-Spektroskopie
DDC Klassifikation500
DDC Klassifikation540
DDC Klassifikation547
Institution(en) 
HochschuleTU Chemnitz
FakultätFakultät für Naturwissenschaften
ProfessurOrganische Chemie
DokumententypArtikel
SpracheEnglisch
Erstveröffentlichungjahr der Druckausgabe2012
Veröffentlichungsdatum (online)13.10.2014
persistente URNurn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa-153824
QuelleTetrahedron letters. - 53. 2012, 47, S. 6443 - 6445
ISSN0040-4039
DOI10.1016/j.tetlet.2012.09.061
Externe Referenzhttp://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.09.061
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