Ina Bolz

Chromophore Barbitursäure-Derivate als schaltbare opto-chemische Sensoren für Nukleinbasen und verwandte Verbindungen

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Kurzfassung in Deutsch

Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Synthese und Strukturaufklärung von
neuartigen, chromophoren Barbituraten, welche als selektive Chemosensoren verwendet
werden können. Als Schlüsselverbindungen dienten 5-(4-Nitrophenyl)-barbiturate,
deren Enolisierungsfähigkeit systematisch untersucht wurden. Des Weiteren konnten
SCHIFFschen Basen, Pyridinium-Barbiturat-Betain-Farbstoffe sowie ein fluoreszenzaktive
Naphthalimid synthetisiert werden, in welchen der Barbitursäure-Substituent ebenfalls
elektronenschiebende Eigenschaften aufweist. Die individuelle Interaktion der Barbiturate
mit der Solvensumgebung wurde mittels Lineare-Solvatations-Energie (LSE)-
Beziehungen unter Verwendung der empirischen Lösungsmittelparameter nach KAMLET-TAFT
und CATALÁN untersucht. Besonderes Augenmerk lag auf dem Studium der molekularen
Erkennung von ausgewählten Chromophoren mit Nukleinbasen und strukturell
verwandten Verbindungen. Hierzu gelang es die supramolekularen Bindungsphänomene
über Wasserstoffbrücken und die Beeinflussung des chromophoren Systems sowohl im
Festkörper als auch in Lösung zu verfolgen.

weitere Metadaten

Schlagwörter
1H-NMR-Titration
Schlagwörter
Donor-Akzeptor-Systeme
Schlagwörter
Einkristall-Röntgenstrukturanalyse
Schlagwörter
Farbstoffe
Schlagwörter
Festkörper-NMR-Spektroskopie
Schlagwörter
Molekulare Erkennung
Schlagwörter
Tautomerisierung
Schlagwörter
UV/Vis-Titration
Schlagwörter
Wasserstoffbrückenbindungsmuster
SWD SchlagworteBarbiturate
SWD SchlagworteSolvatochromie
SWD SchlagworteSupramolekulare Chemie
DDC Klassifikation500
Institution(en) 
HochschuleTU Chemnitz
FakultätFakultät für Naturwissenschaften
BetreuerProf. Dr. rer. nat. Stefan Spange
GutachterProf. Dr. rer. nat. Stefan Spange
Prof. Dr. rer. nat. Helmut Ritter
DokumententypDissertation
SpracheDeutsch
Tag d. Einreichung (bei der Fakultät)28.05.2009
Tag d. Verteidigung / Kolloquiums / Prüfung03.07.2009
Veröffentlichungsdatum (online)29.09.2009
persistente URNurn:nbn:de:bsz:ch1-200901505

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