Dipl.-Chem. Susann Anders

Synthese und Funktionalisierung linearer und zyklischer aromatisch-aliphatischer Aminoketone vom MICHLERs Keton-Typ

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Kurzfassung in Deutsch

In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese linearer und zyklischer Aminoketone via
nucleophiler aromatischer Substitution von fluorsubstituierten aromatischen Ketonen
mit sekundären, aliphatischen Diaminen vorgestellt. Durch eine Adaption der
Prozessparameter konnte eine elegante Methode zur Synthese fluorendgruppentragender
Oligomere sowie von definierten Makrozyklen entwickelt werden.
Die Modifizierung der Oligomere erfolgte sowohl durch Endgruppensubstitution als
auch durch Reaktionen an der Carbonylgruppe am Oligomerrückgrat. Als Funktionalisierungsreagenzien
wurden Mercaptoessigsäure, LAWESSONs Reagenz und N,N-Dimethylanilin
eingesetzt.
Die Umsetzung der Makrozyklen mit N,N-Dialkylanilinen ermöglicht die Synthese
zyklischer Triphenylmethanfarbstoffe. Die Untersuchung der optischen Eigenschaften
dieser zyklischen Kristallviolett-Derivate in Abhängigkeit des pH-Wertes und der
Natur des Lösungsmittels sowie der Sensitivität gegenüber Cyanid-Ionen erfolgte mit Hilfe der
UV/Vis-Spektroskopie.

weitere Metadaten

Schlagwörter
MICHLERs Keton
Schlagwörter
Triphenylmethanfarbstoffe
SWD SchlagworteAminoketone
SWD SchlagworteKristallviolett
SWD SchlagworteMALDI-MS
SWD SchlagworteMakrocyclische Verbindungen
SWD SchlagworteNucleophile Substitution
SWD SchlagwortePolykondensation
DDC Klassifikation500
Institution(en) 
HochschuleTU Chemnitz
FakultätFakultät für Naturwissenschaften
BetreuerProf. Dr. habil. Stefan Spange
GutachterProf. Dr. habil. Stefan Spange
Prof. Dr. habil. Klaus Banert
DokumententypDissertation
SpracheDeutsch
Tag d. Einreichung (bei der Fakultät)08.01.2010
Tag d. Verteidigung / Kolloquiums / Prüfung21.02.2010
Veröffentlichungsdatum (online)05.05.2010
persistente URNurn:nbn:de:bsz:ch1-201000511

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