Mirko Bauer

Beeinflussung der Reaktivität elektrophiler Barbiturate durch kooperative Wasserstoffbrücken

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Kurzfassung in Deutsch

Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Synthese und Charakterisierung neuartiger elektrophiler Barbiturate. In diesen Zielverbindungen sollte die kovalente Verknüpfung eines elektrophilen bzw. Lewis-aciden Zentrums mit einer Wasserstoffbrückensequenz realisiert sowie deren gegenseitige Beeinflussung untersucht werden. Im Mittelpunkt standen dabei Barbitursäure-funktionalisierte Triarylmethylium-Ionen sowie Merocyanine. Die Charakterisierung der synthetisierten Verbindungen erfolgte mittels NMR-Spektroskopie,
Einkristall-Röntgenstrukturanalyse sowie solvatochromen Messungen. Besonderes Augenmerk lag auf der Wechselwirkung mit verschiedenen Rezeptoren über Wasserstoffbrückenbindungen, wobei sowohl die Anzahl als auch die Stärke der Wasserstoffbrücken variiert wurden. Die Reaktion der elektrophilen Barbiturate mit ausgewählten Nucleophilen wurde NMR- und UV/Vis-spektroskopisch verfolgt. In ternären Systemen
bestehend aus Elektrophil, Nucleophil und Rezeptor wurde systematisch der Einfluss der Komplexierung über Wasserstoffbrücken auf die Gleichgewichts- und Geschwindigkeitskonstante der Elektrophil-Nucleophil-Rekombination erfasst. Daneben erfolgte die Bestimmung der Nucleophilie-Parameter substituierter Barbiturat-Anionen unter Berücksichtigung des ambidenten Verhaltens dieser Nucleophile.

weitere Metadaten

Schlagwörter
(Deutsch)
Barbiturate, Einkristall-Röntgenstrukturanalyse, Elektrophilie, Kinetik, Lewis-Säure, Merocyanine, NMR-Spektroskopie, Nucleophilie, supramolekulare Chemie, UV/Vis-Spektroskopie, Wasserstoffbrückenbindung
Schlagwörter
(Englisch)
barbiturates, single crystal X-ray analysis, electrophilicity, kinetics, Lewis acid, merocyanines, NMR spectroscopy, nucleophilicity, supramolecular chemistry, UV/vis spectroscopy, hydrogen bond
SWD Schlagwortesupramolekulare Chemie, Wasserstoffbrückenbindung, Merocyanine, Barbiturate, Reaktivität
DDC Klassifikation540
Institution(en) 
HochschuleTU Chemnitz
FakultätFakultät für Naturwissenschaften
ProfessurProfessur Polymerchemie
BetreuerProf. Dr. Stefan Spange
GutachterProf. Dr. Stefan Spange
Prof. Dr. Klaus Banert
DokumententypDissertation
SpracheDeutsch
Tag d. Einreichung (bei der Fakultät)21.04.2011
Tag d. Verteidigung / Kolloquiums / Prüfung15.08.2011
Veröffentlichungsdatum (online)13.09.2011
persistente URNurn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa-74034

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